El pasado histórico de Alcubilla de Avellaneda se puede resumir en torno a dos elementos esenciales: la calzada romana y la casa señorial de la familia Avellaneda.
En la época antigua, Alcubilla estuvo dentro de la comarca y el área de influencia de la importante ciudad romana de Clunia. Precisamente Alcubilla era recorrida por la vía que unía dicha ciudad con Uxama (actual Osma) y que pertenecía a una de las principales calzadas que Roma construyó en Hispania. Los restos de esta calzada, que atravesaba nuestra localidad por el actual paraje de Valdecazada (“valle de la calzada”), son apenas visibles en nuestro término, pero tenemos como muestra del pasado romano de Alcubilla las piedras labradas y estelas funerarias que se encuentran insertas en los muros de la ermita del Santo Cristo del Campillo.
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Este camino de época romana se siguió usando durante siglos, con mayor o menor intensidad. Fue testigo de las idas y venidas de las tropas cristianas y moras durante la Alta Edad Media al ser esta una zona de frontera, muy inestable y marcada por la continua actividad bélica. El propio Cid Campeador caminaría hacia su destierro a finales del s. XI por la calzada que atraviesa Alcubilla en dirección a San Esteban de Gormaz. Más tarde, este camino canalizó la lana que desde La Mancha se enviaba hacia Burgos para ser exportada, a la vez que también se convirtió en ruta jacobea secundaria que enlazaría los territorios de La Mancha y Levante con la capital burgalesa desembocando en el Camino de Santiago francés. Los actuales proyectos turísticos “Ruta de la Lana” y “Ruta del Cid”, en cuyos itinerarios se encuentra Alcubilla de Avellaneda, pretenden recordar y mantener el valor de esta importante vía de comunicación en el pasado.
Otra de las piezas históricas fundamentales de Alcubilla es su casa señorial o palacio, como popularmente se la conoce. Esta casa fue construida hacia el año 1575 por una rama menor del linaje de los Avellaneda, una importante familia noble que estaba asentada en tierras de la Ribera del Duero desde el s. XIV. Ellos fueron también los que dieron su apellido a Alcubilla, ya que hasta el siglo XVI nuestra localidad se llamaba Alcubilla de la Pinilla. Uno de los señores de Alcubilla más notables sería Don Bernardino González de Avellaneda, que llegó a ser el I Conde de Castrillo a partir de 1610. Posteriormente, Alcubilla de Avellaneda pasó a pertenecer a los marqueses de Falces, hasta que en el primer tercio del siglo XX la marquesa viuda de Falces y Condesa de Tavira vendió a los vecinos las posesiones que le quedaban en este lugar, entre ellas la casa señorial.
Heráldica: